Ebben a modulban Hilary tartós kapcsolatairól olvashatsz. Eddig 3 fiú állt közelebb hozzá. Most bővebb infókat kaphatsz a kapcsolatokról, és az eddigi barátairól.

AARON CARTER
Aaron és Hilary kapcsolata a Lizzie McGuire karácsonyi epizódjának forgatásán kezdődött. Aaron színészi pályája mellett elismert rap-énekes és zenész. Kapcsolatuk két évig tartott, 2001-től 2003-ig. Aaron a Backsteer Boys, Nick Carter öccse, Sakításuk oka pedig nem volt más mint Lindsay Lohan, aki kavarni kezdett Aaron-nal. Aaron később megbánta amit tett, de Hilary nem foglalkozik se vele se Lindsay-el,

JOEL MADDEN
Joel a Good Charlotte frontembere. Hilary és Joel kapcsolata 2004-től 2006 novemberéig tartott. Hilary anyja, Susan Duff jelentette ve a Seventeen magazinnak kapcsolatukat, Nagyon szerették egymást, ezért Joel egy méhecske tetkózt is csináltetott magának, tübb infót a Bee modulban olvadhatsz. Kapcsolatuk végének oka pedig a korkülönbség voltm s Hilary döntött a különválás mellett,

MIKE COMRIE
Véletlen egybeesés vagy sem, Hilary élete akkor jött rendbe amikor, mostani párjával Mike-al találkozott. Találkozásuk nem volt mindennapi eset. Közös barátaikkal utaztak Idahóba, ekkor találkoztak a repülőn. Azóta elválaszthatatlanok legtöbbször Kanadában, La-ban vagy New York-ban tarózkodnak. Mike amugy a New York Islanders profi jégkorong-játékosa, és kanadai származású. Hilary gyakran kilátogat a meccsekre, hogy élőben tudjon szurkolni Mike-nak. "Kimondottam szeretem azokat a férfiakat, akiknek egyszerre sok minden zajlik az életükben, akárcsak nekem." És hogy mi tetszik neki Mike-ban? "Vicces, és ez nekem nagyon tetszik. És persze őrülten vonzónak tartom." Mindenki azt hittem, hogy az előző barátom és én születes ellentétei voltunk egymásnak. De ez nem igaz - csak úgy tűnt mintha különböznénk. De Mike-kal tényleg teljesen mások vagyunk, még ha inkább úgy is nézünk ki, mint akiknak együtt a helyük. Mike,Hilary 20-dik születésnapjára egy 100,000 dolláros autót vett. Hilary annyira komolyan gondolja ezt a kapcsolatot,h ogy 2008 nyarán elment egy jósnőhöz, hogy megtudja Mike-e az igazi mert családot szeretne alapítani. A jósnő válasza pedig igen volt.